一次启发探究式教学的尝试——《苯 芳香烃》讲课录，本文主要内容关键词为：启发论文,式教学论文,芳香烃论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
课题 《苯 芳香烃》（第1课时）
授课教师 阎梦醒
专家评注 刘知新教授
教学目标
1.掌握苯的结构式和苯溴代的化学性质。
2.启发学生认识科学探索的基本过程。
3.激发兴趣，培养分析、探索能力。
4.学习科学家的优秀品质和科学态度。
教学过程
【引言】师：今天，我们开始探讨一类新的烃。首先看以下化学史资料。
【投影】并【讲述】
1.19世纪30年代，欧洲经历空前技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。
2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。
3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受着烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告， 发现了一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家又测定该烃分子式为C[,6]H[,6]，这种烃我们今天称它为苯。
[评注：以史为鉴，以史启思。既渗透了化学史教育，又激发了学生的学习兴趣，为学生学习新课题创设了饶有兴味的意境。]
师：本节课我们研究苯。
【板书】第七节 苯 芳香烃
师：让我们直观地观察它，看一看，闻一闻，应怎么闻？然后动手做以下实验。
【实验】（指学生实验，下同）如图1所示。
图1 实验过程
【设问】师：谁能简练地描述所观察到的现象？
【回答】生：苯呈液态，没有颜色，有芳香的气味。它跟水不相溶。加入碘水振荡、静置后，可看到液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。
【设问】师：为什么上层呈紫红色，下层几乎无色？请你简练分析原因？
【回答】生：碘易溶于有机溶剂苯，苯比水轻。上层呈紫红色而下层几乎无色是由于苯从碘的水溶液中萃取了碘。
师：很好。让我们归纳苯的物理性质。
【板书】一、苯的物理性质
1.无色、有特殊气味的液体。
2.比水轻，不溶于水。
3.沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。
师：下面我们探讨苯分子结构。
【板书】二、苯分子结构
1.分子式：C[,6]H[,6]
师：苯（C[,6]H[,6]）和乙炔（C[,2]H[,2]）的最简式都是“CH”。我们观察苯的燃烧，看它与乙炔燃烧的火焰是否相似？
【演示】用一支玻璃棒蘸少量苯，在酒精灯上点燃。观察燃烧时的现象。
师：火焰明亮、冒黑烟，和乙炔燃烧的现象十分相似。从苯燃烧的现象和对苯的分子式的分析，说明C[,6]H[,6]是远未达饱和的烃。
【设问】师：谁能写出分子式为C[,6]H[,6]的一种链烃的结构简式？如CH[,2]＝CH—C≡C—CH＝CH[,2]。（学生认真思考、热烈讨论、试着书写。最后请几名学生在黑板上写出。）
[评注：在学生实验的基础上，联系乙炔，给出苯的最简式和分子式，促使学生主动探索、议论、书写分子式为C[,6]H[,6]的链烃的结构简式。既培养了学生运用知识、发散思维的能力，又为他们认识苯分子结构的特点提供对比信息。]
师：同学们根据提示多数写出了一个。书写规律是，或者式中有两个叁键，或者式中有一个叁键和两个双键。如：
CH≡C—CH[,2]—CH[,2]—C≡CH
CH[,2]＝CH—CH＝CH—C≡CH
【设问】师：以上各烃至少有双键或叁键。能否设计出简单实验，探讨苯是否有典型的不饱和键？
（学生热烈讨论。）
【回答】生：可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液，来检验苯是否有碳碳双键或碳碳叁键。
师：很好。请动手做一做。
【实验】如图2和图3所示。
图3 实验过程
【设问】师：同学们观察到什么现象？
【回答】生：苯中加入酸性高锰酸钾溶液，紫红色不退；苯中加入溴水，橙黄色不退并转移到苯层，即上层呈橙红色。
师：同学们通过实验否定了苯中有碳碳双键或碳碳叁键。苯分子到底有什么样的结构呢？这在19世纪是个很大的化学之谜。德国化学家凯库勒也由于揭开此谜而流芳百世，名垂青史。
【投影】并【讲述】
凯库勒（1829年～1896年）：德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系。由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果当上了化学家。擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
【展示】并【讲述】
图4 凯库勒像
师：图4是凯库勒老年时的照片，谢顶，两眼炯炯有神，大胡子， 威风凛凛。
【投影】并【讲述】
“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：
1.用现代语言把有机化学定义为：研究碳化合物的化学。
2.提出有机化合物中碳四价理论。
3.提出有机物的碳链学说。
4.提出苯分子环状结构理论。
师：凯库勒发现苯分子具有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，他是在梦中发现的。
【讲述】化学史故事《梦中的出现》（略）。
师：凯库勒的发现与他具有的以下素质有关：（1 ）广博而精深的化学知识；（2）建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力；（3）很强的审美能力和丰富的审美经验；（4 ）勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。
[评注：讲述化学家的轶事趣闻，在激起学生的联想和好奇心之后，教师适时地明确指出应向化学家学习他们的高尚品德，澄清某些背离科学精神的错觉，这是运用轶事法进行教学的精髓。]
【讲述】师：让我们从运用假说的角度，认识凯库勒科学发现的过程。先让我们认识运用自然科学方法探索科学问题的基本过程。
【投影】并【讲述】
（从运用假设的角度）
【投影】并【讲述】
凯库勒在1866年发表的《关于芳香族化合物的研究》一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在着单双链交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的溴一元取代物只有一种；
他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假说。
假说2遇到麻烦，若按假说2所想，苯的邻位二元取代物应有两种：
然而实验结果并未发现。
凯库勒的假说2暴露出缺陷
【投影】并【讲述】
1872年，凯库勒提出补充论点：
苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心，进行着振荡运动，使得相邻的两个碳原子也不断反复进行相吸与相斥运动，双键则因此不断地更换位置。苯分子实际如下所示，是不断地进行着两种结构的交替运动。
1.1935年，詹斯用x射线衍射法证实苯环是平面的正六角形。 凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
2.近些年来，以量子力学为基础的价电子论以所谓共振假说说明苯的分子结构。这可以说是凯库勒1872年提出的互变振动说以电子论的形式被发展。也就是说，经修正的凯库勒假说，被现代化学理论所采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但须记住，苯分子中并没有交替存在的单、双键。
以凯库勒名字命名的结构式和结构简式
【投影】并【讲述】
现有的理论所不能解释的事实对科学来说是十分宝贵的，研究这些事实多半会使科学在最近的将来得到发展。
——布特列洛夫
（经典有机化学结构理论的奠基人之一）
【投影】并【讲述】
到达知识高峰的人，往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。
——凯库勒
（经典有机化学结构理论的奠基人之一）
[评注：结合典型范例，舍得占用教时对学生进行化学科学方法论观点的教育，并贴切地引用名言警句，这是培养学生思维能力，激励他们的创新精神及顽强意志的基本途径。]
师：布特列洛夫和凯库勒的话讲得多好啊，进行科学的人，除要勇于创新外，还要明察秋毫，不谋私利。
【展示】用电子显微镜拍摄的苯分子照片。
【投影】并【讲述】
图5 聚苯胺的扫描隧道显微镜图像
师：图5 是中国科学院化学所的科学家们运用纳米技术拍摄到的聚苯胺彩色图像。图像表明聚苯胺的分子排列与科学家建立的理论分子结构模型相当吻合。请大家注意，苯环的正六边形结构清晰可见。
[评注：及时补充、运用科技新信息，以丰富学生的视野，开阔他们的思路，这很有必要。]
下面，我们归纳苯分子结构的知识。
【板书】2.苯分子结构 平面正六边形结构（独特的键）
【投影】并【讲述】
苯分子具有平面正六边形结构
1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2.各个键角都是120°。
3.平均化的碳碳间键长：1.40×10[－10]m
一般C—C键键长：1.54×10[－10]m
表示苯。分子里含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物，芳香族化合物均以苯环为母体。苯是最简单、最基本的芳香烃。
【展示】苯分子的比例模型和球棍模型。
师：结构决定性质，让我们探讨苯的独特的化学性质，先探讨苯跟溴发生取代反应的情况。
【板书】三、苯的化学性质和用途。
1.苯的取代反应
（1）与卤素（溴代）反应
【演示】苯跟溴的取代反应（如图6所示）
图6 苯跟溴的取代反应
介绍仪器、药品。强调用“液溴”。
指出缠有细铁窗纱丝的铁环没伸进混合物液面下时，不发生反应。
将缠有细铁丝的铁环伸入混合物液面下。混合液逐渐沸腾，剧烈反应。
启发学生观察主要现象、分析事实、思考问题（见投影）。
【投影】（边演示边提示应注意观察的主要处）
现象：（1）长导管口附近出现白雾；蘸浓氨水的玻璃棒靠近， 冒白烟。
（2）锥形瓶内液体滴入AgNO[,3]溶液，有浅黄色沉淀产生。
（3）把烧瓶内液体倒入烧杯内水中， 烧杯底部有褐色油状物（不溶于水）。
【投影】（待反应完全停止后）
1.铁丝的作用是什么？
2.长导管的作用是什么？
3.为什么导管末端不插入液面下？
4.什么现象说明发生了取代反应？
5.如何除去无色溴苯中所溶解的溴？
[评注：在做好典型演示实验的基础上，提出富有启发性的问题。让学生思考、解答。这是充分发挥实验的多种功能，提高化学教学质量的好办法。]
【讨论】以上五个问题（学生们热烈讨论）。
【提问】师：苯和液溴中不加铁丝不发生反应，加入铁丝则剧烈反应，说明铁丝起什么作用？
【回答】生：起催化剂作用。
【提问】师：长导管的作用是什么？
【回答】生：冷凝。
【提问】师：冷凝什么物质？
【回答】生甲：易挥发的溴和苯。
生乙：还有生成物溴苯。
师：很好。主要是苯，还有溴、溴苯，经冷凝回流到烧瓶里。长导管还有导气的作用。
【提问】师：为什么导管末端不插入液面下？
【回答】生：防止因溴化氢溶于水面引起倒吸。
【提问】师：什么现象说明发生了取代反应？
【回答】生丙：生成了褐色油状物。
【提问】师：取代反应除生成溴苯外，还生成什么物质？还有更能说明发生了取代反应的现象吗？
【回答】生丙：导管末端冒白雾，锥形瓶里滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成。
【提问】师：很好。纯净的溴苯应呈无色，溴苯中溶解了溴则呈褐色。如何除去溴苯中的溴杂质？
【回答】生丁：用稀氢氧化钠溶液跟溴反应。
【提问】师：溴跟氢氧化钠反应的产物易溶于水，怎样将不溶于水的溴苯和水层分开？应该使用什么仪器？
【回答】生丁：用分液漏斗萃取。
师：应该是用分液漏斗分液。
【投影】（给出明确具体的答案）
1.催化剂。
2.导气；冷凝回流（或冷凝器）。
3.HBr易溶于水，防倒吸。
4.导管口有白雾，滴入AgNO[,3]溶液后生成浅黄色沉淀，说明生成HBr，发生了溴代反应。
5.用NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
【讲述】师：苯跟液溴的反应现象剧烈，放出大量的热。说明苯环溴代比饱和碳链容易发生溴代反应。苯溴代的性质反映了苯独特的结构。苯还有哪些有趣的化学性质？下节课继续探讨。
【投影】并【小结】
凯库勒的发现给我们如下启示：
1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才能成为科学。
2.科学强调真善美的统一。“真”的科学理论，总是与“美”的自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美，也就是真善美三个方向上的发展。
3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质反映结构。
【作业】略。
【思考】下列各组中互为同分异构体的是（ ）。
教学说明
本节课力求采用启发探究法，把演示实验、学生实验、苯的性质和结构的知识、苯分子结构假说的提出和证实（或发展）串联起来，按科学发现基本过程的顺序，进行一次真、善、美的教育，是一次尝试。
按照自主性、活动性、创造性要求，在课中先启发学生自己写出C[,6]H[,6]可能的链烃结构简式，然后设计实验否定苯具有链式结构，从而发现并明确问题。再通过凯库勒的故事，从运用假说的角度使学生认识科学探索的基本过程。
专家评注
本课着力运用多种教学媒体在激励和调动学生的积极性、自主性及进行探究方面作了可贵的尝试。教学中重视并努力落实认知、动作技能和情意等领域的目标教育。其中，在结合范例对学生进行化学科学方法论与化学史教育方面颇有新意。注意运用科技新成就反映时代要求，以弥补化学教材不足的做法是值得提倡的。（刘知新）