促进学生有机物性质认识能力发展的“醇类”教学研究，本文主要内容关键词为：有机物论文,教学研究论文,促进学生论文,性质论文,能力论文，此文献不代表本站观点，内容供学术参考，文章仅供参考阅读下载。
“醇类”是新课程“有机化学基础”选修模块中的重要有机物教学内容之一。以往关于“乙醇、醇类”的教学研究，多集中在教学设计和实验改进，缺少对这部分的教学理论和教学方法的研究；教学设计偏重对醇的知识进行系统介绍，从分子结构到物理性质再到化学性质，最多插入一些实验和例证，忽略了对研究有机物性质的思路、程序以及学生活动的设计；有些教学设计，力图体现探究过程，也想突出结构，于是结合科学家推导乙醇结构的过程，引导学生用科学探究的方法来推出乙醇结构，仅乙醇结构的推导就耗用近一个课时，这样的设计虽然能够体现探究也吸引学生，但偏离了本节内容的教学主题。
在新课程背景下，已有的选修阶段“醇类”教学设计大部分不明确其与必修阶段“乙醇”教学的发展关系，表现在实践层面上，或是对必修的学习内容简单进行拓展，增加代表物质和反应，但教学方式并无转变，其实质是对必修内容的重复；或是依赖谱图信息、结构推断等问题任务来实现教学的突破，但仍然偏离了“醇类”的教学主题。
对于“醇类”这样一个既核心又经典的教学内容，在新课程中我们到底应该关注哪些问题？学习“醇类”对于学生有机物性质认识能力的发展具有哪些价值？如伺对教学进行改进才能够促进学生认识能力的层级发展？本文以此为出发点展开对“醇类”的教学研究。
1 课标和教材对本研究的启示
在课程标准中，对“醇类”的学习要求学生“能够认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系”，这是基于必修2模块中“乙醇”的学习要求“知道乙醇的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用”而提出的。可以看出，相对于必修阶段的“乙醇”教学要求而言，选修阶段更加强调从有机物类别的角度认识醇，强调对醇的结构认识，强调醇类物质与其他类别有机物之间的相互转化。既然课程标准将有机选修模块定位为学术性模块，有机化学的学科核心思想“结构决定性质，性质反映结构”就是该模块内容的必然体现。那么，如何通过教学实现选修阶段的内容要求及其反映的学科核心思想呢？基于此，我们首先对教材内容进行了分析。
教材是课程标准向教学设计及实施转化的媒介，其对教学和学生学习更具可操作性的指导意义。下面以北师大“新世纪”（山东科技版，以下简称鲁科版）教材为例进行具体分析，其中的“乙醇”和“醇类”相关的内容构成，如表1所示。
表1 鲁科版教材中“乙醇”和“醇类”的内容构成
在鲁科版教材中，必修阶段的乙醇部分与新课程之前相比，内容更为简单，但与生产生活的联系更为紧密，正如该教材教师用书所说：“必修阶段，课标对本节教学内容的基本要求是在初中基础上进一步学习与人们生活和社会发展密切相关的一些有机化合物的重要知识；并不要求去追求知识的系统性和知识迁移。”这样的编写思路符合课标的要求，在其他各版本的教材中也有所体现。
鲁科版选修教材中“醇类”的相关内容的编写特点，主要表现在以下3个方面：
(1)在“醇类”之前呈现“有机反应类型”等相关理论
教材以有机物的结构与性质（第一章第2节）及反应类型（第二章第1节）的相关知识为醇类等烃的衍生物学习进行铺垫。例如，在反应类型一节，引导学生从多种角度来认识和理解有机化学反应，包括关注参加反应的有机化合物及其结构特点、它们发生什么类型的反应、试剂的特性、发生反应的条件、生成什么样的产物，为学生提供了认识有机反应的模型。即反应类型的理论知识和思想方法为后面有关醇类及烃的衍生物的学习提供了一个理论方法平台，借助这一平台，学生可以形成和发展预测具有一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型的反应、生成什么样的物质的能力。
(2)从官能团和类别的角度呈现醇的化学性质
对于醇的化学性质，教材采用“羟基的反应；羟基中氢的反应；醇的氧化”的标题线索，强调了官能团结构对醇类化学性质的决定作用，引导学生从官能团的结构出发深入分析和理解醇的化学性质。鲁科版教材在呈现醇的每一个具体化学反应时，所涉及的醇类物质除乙醇之外，还包含了1-丙醇、2-丙醇、异戊醇等多种醇，这样的反应样例的呈现方式体现出教材的编写意图，是真心实意地要使学生能够从类别的角度来认识醇的化学性质。
(3)利用活动性栏目反映“结构决定性质”的学科思想
教材在讲醇的化学性质时，在正文之前安排了一个“交流研讨”栏目，其中先介绍醇分子中键的极性与反应活性的关系、羟基氧原子对邻近基团的影响，然后给出学生任务——结合上述材料和第1节反应类型的内容，以1-丙醇为例预测醇能发生哪些类型的化学反应，生成哪种产物；举出相应的反应实例。这样的编写意图旨在使学生通过性质预测活动深入体会有机物的结构是怎样决定其性质的，希望学生不仅能知其然，而且能知其所以然，学科核心思想通过学生活动得以落实。
(4)多层次、多角度呈现醇的性质的相关内容
教材引导学生分别从结构、反应、性质、合成及应用等多个角度对醇的性质进行认识，同时关注各个认识角度之间的先后顺序及相互关联。学生首先要了解醇类物质的组成和结构，然后依据结构特点预测、分析醇可能发生的反应，进而结合实验事实验证、归纳其性质，在此基础上，进一步从合成及应用的角度认识醇类，使得学生对于醇类物质的认识角度较为系统和全面，认识结果能够达到结构化、网络化的程度。
基于以上对课标、教材的分析，结合对以往研究的思考，我们更加关注以下问题：学生学习有机化学基础模块的最终目的是发展关系有机化学学科素养，特别是对有机化合物的认识能力。那么，通过醇类教学，学生的有机化学素养具体在哪些方面能够得到发展？醇类知识对于学生有机化学学习的价值和功能是什么？如何通过教学使之实现？学生学习醇类内容时其思维脉络和认识能力的发展是怎样的？先期搭建反应类型等相关的理论方法平台对学生学习醇类的认识能力会有怎样的影响？其价值和意义何在？
2 醇类内容与学生的有机物性质认识能力发展的关系
在有机化学基础模块的学习中，学生科学素养的发展意味着有机化学认识素养的发展，其核心是对有机物性质的认识能力。模块的核心知识具有促进学生认识角度的丰富、认识方式类型转换的功能和价值，从而提高学生的有机化学认识素养和核心认识能力水平。
2.1 高中生有机物性质认识能力的构成
化学认识能力是个体从化学的视角认识客观事物的方式和行为水平，其构成可以从内部结构和外显行为2个方面进行刻画，其中内部结构包括看待认识对象的认识域、认识角度，以及认识深度、认识方式类别等4部分（王磊、胡久华，2009）。有机物性质认识能力与化学认识能力的构成相同，但在具体内容上有差别，这是由其研究对象——有机物及其反应规律的特殊性决定的。在不同的阶段学生学习有机化学的侧重点不同，认识能力内部结构中的认识对象和认识域等也不一样。在高中阶段，学生学习有机化学的认识对象主要定位于有机物的性质，即中学阶段培养的对有机化学的核心认识素养是学生对有机物性质的认识能力；对有机物性质的认识域主要包括4个方面：现象域（包括事实及实验等）、反应域（包括类型及历程等）、结构域（包括价键及构型等）和转化域（包括制取及合成等）；不同的认识域对有机物的性质有着不同的认识角度，对应不同的认识深度，其构成如表2所示。
表2 高中生有机物性质认识能力的构成（王磊，2009）
一定认识域下不同认识角度的层级组合将构成学生不同的认识方式类型即认识深度，不同认识域及认识角度的特定顺序的组合则构成学生解决问题时的认识思路，表现为特定的认识能力外显行为（王磊，陈颖，2009）。
2.2 醇类知识对学生有机物性质认识能力发展的功能和价值
首先，醇类知识的学习能够丰富学生的认识对象，学生在必修2的学习中已经学过了乙醇的性质，关注了乙醇这种物质，到了选修阶段，关注的则是醇类物质，并确定新的研究对象——醇类的性质。其次，醇类知识的学习使学生通过操作与醇类性质相关的实验，观察思考相应的实验现象和实验过程，确立认识醇类性质的现象域及相关认识角度。第三，由于醇相对于之前的烷烃、烯烃或之后的醛、羧酸而言，是学生在高中阶段所学到的化学性质比较丰富的一类物质，其反应过程中所涉及的断键情况也较为复杂，因此醇类知识的学习对于学生认识有机物性质的反应域及相关认识角度、结构域及相关认识角度的确立都有着更为突出的意义。
如果能够在教学中有意识地设计能够帮助学生确立认识域、丰富认识角度的活动任务，使学生经历“分析结构及对应反应规律、预测性质、设计实验方案并验证、得出结论并交流展示”等一系列探究活动，学生的思维在活动过程中顺着特定顺序的反应域及结构域的相关认识角度而生长，形成特定的认识思路，那么，通过醇类知识的学习，学生对有机物性质的认识方式类型的转换以及认识能力外显行为水平的提高便是教学的必然结果。
2.3 先期所学知识对于醇类认识能力建立的功能和价值
依据表2可以得知，当学生拥有关于反应类型和反应规律的相关认识之后，对于醇类的性质特别是化学性质这一认识对象，才可能形成分析和说明、设计实验验证有机物性质的实际能力。同样与结构有关的知识的前期学习是具备解释和论证有机物的性质，预测可能发生的反应和产物等实际能力的重要基础。而且，对于有机物的结构认识是基于官能团宏观组成认识角度还是基于价键和极性认识角度，对于具体有机物性质的认识能力水平的影响是很不相同的，前者只能达到初步解释和论证有机物的性质，粗略预测可能发生的典型反应，且需要依赖乙醇这样的具体代表物进行类推的能力水平，而后者则有可能达到比较系统地解释和论证有机物的性质，比较全面准确地预测可能发生的反应和具体产物、并用化学符号进行表征的实际能力水平。
3 促进学生有机物性质认识能力发展的实践研究
通过醇类教学实现促进学生有机物性质认识能力发展的相关教学目标，关键是教学过程和教学方式的设计要遵循学生认识思路的形成过程。首先要关注醇之前的学习给予学生的认识基础是怎样的，然后进一步分析这样的基础对醇类学习的影响是怎样的，能否达成相关教学目标。另一方面，也应思考醇之前的教学基础应该是怎样的，如何进行基础铺垫才能更为有效地达成本节的教学目标。基于上述思考，确立本研究的目的和任务。
3.1 研究的目的和任务
通过“醇类”教学设计及实施，一方面探讨学科核心内容的教学功能及学生学习时的认识发展过程；另一方面归纳出基于学生认识发展的教学设计及实施的主要策略。具体研究任务如下：
(1)遵循学生学习醇类知识时的认识发展脉络，引导学生通过探究活动体会学科核心思想，进行醇、类教学设计及实施，从有机物性质认识能力构成的角度测查学生认识发展的结果。
(2)对比基于不同认识基础（是否先期搭建结构和反应类型等相关的理论方法平台）的教学实施效果，分析2种情况下学生的认识能力发展（认识方式及认识结果）的差异，探索促进学生认识发展的有效教学策略。
3.2 教学设计
基于上述促进学生有机物性质认识能力发展的有关理论，进行“醇类”课时教学设计，其主要环节如表3所示（以下简称“五环节”教学）。
表3 醇的性质教学的主要环节
如果学生在醇之前专门学习了有机化合物结构与性质及有机反应类型知识，上述醇类教学过程对他们而言，便是运用所学的理论方法探究一类物质性质的过程，尤其是在分析结构及预测性质的环节，学生可以充分应用先期建立的方法模型来完成任务。如果学生没有理论方法的认识基础，上述分析结构、预测性质的环节对他们而言，就只能是从之前对乙醇及烃类物质的认识中提取出有关结构及反应规律的信息，尝试将其组织成一定的方法工具来完成任务。
3.3 对比研究
为了探查不同的认识基础对应的教学对学生认识发展所产生的影响，特别进行了对比研究，如图1。
图1 对比研究的构想
在教学实施的过程中，采取控制变量的方法，如主要的教学活动环节、教学核心内容的组织方式、教学情境素材的选择都是一致的，通过比较相同活动任务下，学生表现的差异以及教师教学行为的差异，用于定性地说明教学效果的差异。而教师的教学行为则包括对教学内容的解释和描述、对学生认识的启发和引导、对学生活动的总结和评价。研究选取了北京市某重点中学高二年级2个初始水平相当的理科班为被试，在2个教学班分别采取上述教学设计方案进行醇类教学，实验班先期专门学习有关结构及反应类型的内容，对比班则直接进行醇类性质的学习。
4 教学效果的测查与结果分析
4.1 测查方法
本研究主要采用了课堂观察、问卷调查和访谈等方法对2个教学班进行测查。调查问卷为自编测试题，均为开放题。问卷及访谈的内容都主要涉及学生的学习感受、学生对醇类性质的认识水平，以及学习醇类之后对于新的有机物性质的认识能力等内容。
4.2 五环节教学对于学生醇类性质认识能力发展的促进作用
课前和课后调查问卷的统计结果表明，上述教学过程能够达成学生的有机物性质认识能力发展的教学目标。在前测和后测中，分别以乙醇与溴化氢、2丙醇与溴化氢的取代反应为例，请学生自主写出从反应中能获取的所有信息，意在测查学生对醇类性质的认识所能达到的水平。测查结果表明（图2）：虽然所给的2-丙醇是学生在课堂学习中没有接触到的，但从“反应类型”到“应用”的6个认识角度中，后测结果中达到“理解”水平的学生百分数均高于前测，说明通过本节课教学巩固了学生认识有机物性质的结构域及认识角度、反应域及认识角度。其中，比较突出的是“断键部位及键的变化”这一认识角度，从前测的15%上升到后测的56.7%，说明教学过程中“分析结构”“预测性质”的环节对学生从键变角度认识反应有良好的促进作用，相对而言，试剂的选择和“应用”这两个角度，虽然也分别从8.4%、5%上升到16.7%、20%，但后测的百分数仍然处于较低水平。这可能是由于教学中对于试剂的选择教师采取了提供“知识支持”给出可选试剂的处理，缩小了学生选择试剂的范围，以降低学生活动的难度。这样的处理使得学生能比较顺畅地完成性质预测任务，但却弱化了“试剂选择”在其认识思路中的价值；另一方面，说明学生认识角度的确立以及认识思路的形成是需要一个循序渐进的培养过程的，我们不可能通过一类物质的学习、一次探究活动的经历就使大部分学生都能形成稳定的认识方式。
a：反应类型；b：官能团的转化；c：试剂的选择；d：反应条件的控制；e：断键部位及键的变化；f：应用；0：没有；1：理解；2：解释；前：前测；后：后测
图2 对化学反应认识结果测查
实验班和对比班在“醇类”教学中均经历了“结构预测性质”的探究过程，通过分组讨论、交流汇报、板书演示等活动从反应物类别、官能团结构、断键部位及化学键变化、反应试剂的选择、条件的控制等多个角度对醇的性质自主建构认识思路，提高认识能力。说明在“醇类”教学中，设计学生对醇性质的探究活动有利于其深入体会“结构决定性质”的学科核心思想；能有效促进其有机化学认识素养的水平提升。
4.3 五环节教学对学生将醇类学习经验迁移为认识其他有机物性质能力的影响
醇类性质的学习，也使学生具备了学习其他有机物性质的认识方式、思路、角度。在访谈中，当我们向学生呈现乙酸的结构式时，2个班的学生都能够从结构的角度对其进行分析，并预测部分可能发生的反应，这在传统的醇性质教学中是很难达到的。以下是对学生的访谈记录片段：
提问：现在咱们学完这节课了，我打算研究这个乙酸的性质（边说边在纸上写出乙酸结构式），你们告诉我，第一步我要做什么？
回答：看结构，看官能团。
提问：那能看到什么？这个官能团中哪些结构是你要重点研究的，能标出来吗？你们来标标看，试着写写反应。
（学生开始小声讨论）
回答：乙酸分子里面，羟基连在碳上，这个和醇是可以类比的，但是碳上不是（连）氢了，它连了一个羰基，碳氧双键的电子更偏向于氧，所有电子都偏向氧，会发生一系列的变化，这个（羟基）和醇就不同了，比如说碳氧双键的影响，氢氧单键会变得更加活泼，比如醇羟基能和钠反应，酸可能更加能和钠反应，再比如醇能发生分子间的脱水，可以类比，酸可能更能发生分子间脱水，生成酸酐之类的……
此外，在课后访谈中，无论是实验班还是对比班的学生都表示，这种基于学生有机物性质认识能力发展的教学使他们有很多收获，学生通过对醇类性质的学习，普遍意识到可以从官能团的角度、从化学键的角度、从基团之间相互影响的角度去分析、理解有机物的结构，并进一步利用反应规律的知识从断键部位、反应试剂和反应产物的角度预测可能发生的反应。
4.4 不同的前期认识基础对于“五环节”教学及学生醇类性质认识能力的影响
课堂观察数据表明，针对不同认识基础的学生教学目标的达成情况是不一样的。课堂上，实验班和对比班的学生都能够分析醇发生反应时主要涉及的化学键，也能预测醇类可能发生的反应。相比而言，实验班的学生汇报交流时能够自主、准确地运用结构及反应类型相关的化学用语对醇的性质进行描述、解释和预测，其预测性质的依据大多为醇的分子结构；对比班学生在上述环节中则需要教师的帮助和提示才能完成任务，其预测性质的依据大多为乙醇性质，从已有的对乙醇性质的认识中概括和提炼出醇类物质发生反应时可能断裂的键以及对应的反应类型，而不能从结构角度自主进行预测。表4和表5分别列出了“分析结构”和“预测性质”环节的教学实录片段。
表4 “分析结构”环节
续表
表4显示，虽然都是学习醇的分子结构，但是从教师的提问方式到学生的回答再到教师的后续处理，实验班和对比班的差异都比较大。对比班教师以直接提问的方式将知识点抛出，由于学生以前没有学过有机化合物结构与性质的关系，无法一下子命中问题的核心，需要通过教师的提示才能将答案变得更准确。而实验班教师则是将知识点设计为了学生活动，由于学生以前已经学过有机化合物结构与性质的关系，学生通过分组讨论后，自己就能够完满地解决问题。
表5（见下页）显示，在预测性质的环节中，实验班的学生能够按照教师的要求，将断键部位和反应类型的关系回答得一步到位，并较顺利地完成方程式的书写任务；而对比班的活动遇到一定困难，教师临时决定先书写方程式，然后在教师的提示下，师生共同合作，分析推断出断键部位和反应类型的关系。
综上所述，2个班的学生表现出来的差异是十分明显的，实验班由于具备方法理论工具，其活动水平和认识深度明显高于对比班，实验班对“结构预测性质”的方法模型的确立效果也优于对比班。说明在醇类教学前的“先行组织者”的策略——先期搭建结构和反应类型的理论方法平台，有利于理科班学生的认识发展。
5 研究结论及讨论
基于学生认识发展的上述教学实施，一方面使学生对于乙醇和醇的认识能力得到全面发展，包括认识对象从代表物到类，认识域由现象事实、化学反应到官能团的结构以及官能团转化得到丰富，认识深度也随着认识角度由物质到官能团再到化学键，而由性质到反应到转化，因而，学生的认识能力和水平也实现了从感知和记住乙醇的几个化学反应，能够利用这些化学反应理解乙醇在生产生活中的初步应用，发展到能够从官能团的结构和成键特征以及反应类型和规律对醇的化学性质和所发生的化学反应具有更深刻的理解，而且能够实现对化学性质和反应进行自主预测、设计和检验。另一方面，也使学生对相关化学反应的应用认识水平也获得提高，不仅可以联系和解释生产生活的具体应用，还能够具备初步的实现醇羟基向其他官能团转化的意识和思路。要能做到上述这些，应该在学习醇相关内容之前为学生奠定必要的认识基础，主要是必修奠定的乙醇的现象和性质、基本的反应认识基础，选修前面学习奠定的结构认识域、反应类型和规律的认识域，这也体现了这些有机化学知识的认识功能和价值。
表5 “性质预测”环节
我们也需要关注醇类知识的学习应该为后续有机化学的学习发挥什么作用。一个是提供现象事实和类比的参照系，另一个是初步建构官能团转化的认识域，再者是将结构分析模型和反应类型分析模型认识中的功能和价值具体实现和转化为学生对有机物化学性质的认识能力。
当然，学生认识方式的转变不是一蹴而就的，如何把握各个类别有机物性质教学中的探究活动的探究点和开放度？如何通过整个有机模块的教学实现其认识方式的逐步转变？对于不同水平（如普通班和实验班）的学生，先期搭建理论平台的策略是否全部适用？这些都是值得我们在后续研究中要进一步探讨的问题。