分散液-液微萃取在法庭毒物分析中的应用
杨煜1，张云峰2，李昕潼1，王芳琳2，何洪源1，黄健2
（1.中国人民公安大学，北京 102600；2.公安部物证鉴定中心，北京 100089）
摘 要 ：当前法庭毒物分析的主要样品前处理方法为液-液萃取与固相萃取，分散液-液微萃取（dispersive liquid-liquid microextraction，DLLME）属于液-液萃取方法，是一种简单、便捷、低成本的微萃取技术，具有高的富集因子和好的提取效率，近年来已经受到诸多法庭毒物分析领域研究人员的关注。作为一种多功能的微萃取方法，DLLME广泛应用于法庭毒物分析中农药、安眠镇静药、毒品和重金属毒物的分析。同时DLLME也可与多种分析仪器联用，如气相色谱-电子捕获检测器、高效液相色谱-二极管阵列检测器等。DLLME作为样品前处理方法具有操作简单、有机溶剂用量少、结果可靠、重现性好等优势，可满足现代法庭毒物分析的要求。
关键词 ：法医毒理学；分散液-液微萃取；毒物分析；前处理技术；综述
在法庭毒物分析中，由于待分析对象的特异性和复杂性，需要在分析前对检材进行提取、纯化和浓缩等前处理操作。分散液-液微萃取（dispersive liquidliquid microextraction，DLLME）因具有萃取速度快、富集倍数（用来描述样品富集的程度，通常为前处理前后目标物的工作曲线斜率之比）高、环境友好等特点而在众多新型液-液萃取技术中脱颖而出，这种方法自2006年REZAEE等[1]报道以来吸引了化学分析从业者的关注，现已广泛应用于各类基质中各种类型分析物的提取。
DLLME是由水相、分散溶剂和萃取溶剂这三元组分组成的萃取系统，萃取剂能提取水相中目标分析物，而分散剂则能使萃取溶剂在水相中实现较大程度的分散，因而分散溶剂和萃取溶剂的混合物快速注入水相中，形成无数萃取溶剂的微小液滴，即乳浊液，使水相和萃取溶剂的接触表面成倍增加，目标分析对象快速达到萃取平衡。由于需要形成较为稳定的乳浊液，且大多数萃取完成时需离心分相，所以萃取剂的密度需要在接近水的情况下略大于水。因此，常用的萃取剂是重有机溶剂——卤代化合物（如氯仿、四氯化碳等）和高密度、不挥发的离子溶液。但重有机溶剂萃取剂不利于提取净化易产生沉淀物的样品（血、胃内容物、肝等），且毒性较大。研究人员因此开发密度小、无毒的萃取剂（low density solvent，LDS）如己烷、甲苯等[2-3]，这些萃取剂毒性小，但因密度小导致使用LDS进行DLLME时需采用复杂的萃取装置。其中，某些萃取剂可采取低温固化分相，低温化处理后转移上层凝固的萃取相即可完成分相，即悬浮固化分散液-液微萃取（dispersion liquid-liquid microextractionsolidification floating organic drop，DLLME-SFO）。除此之外，研究人员开发了辅助萃取剂（auxiliary solvent，AS），AS可以调节萃取剂的密度，使萃取剂离心后能沉降于离心管底部。由于法庭科学中所涉样品基质复杂，DLLME处理后易出现干扰，反萃取剂（back extraction solvent，BES）可以将极性分析物从有机溶剂中反萃取到其他溶液中，从而降低基质干扰，减小基质效应。分散剂需要将萃取剂和水相混溶，且在分相时形成两相，常见的分散剂有甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂和表面活性剂。由于不同的萃取剂和分散剂对不同目标分析物的提取能力不同，目标分析物的富集倍数也有差异。
1 DLLME在法庭毒物分析中的应用
DLLME已被广泛应用于法庭毒物的分析和检验中，如菊酯类农药、苯二氮蓝卓类镇静药、苯丙胺类毒品等，近年国内外法庭毒物分析领域中DLLME的应用如下。
1.1 农药分析的应用
DLLME结合气相色谱法分析农药已经较为成熟。2012年，MUDIAM等[2]以100μL正己烷和300μL丙酮分别为萃取剂和分散剂，进行了低密度溶剂DLLME富集大鼠组织和血液中的氯氰菊酯，使用气相色谱-电子捕获检测器（gas chromatography-electron capture detector，GC-ECD）检测。氯氰菊酯的最低检出限（limit of detection，LOD）分别为0.098～0.314ng/mg（大鼠肾、肝和脑组织）、8.6ng/mL（大鼠血液），回收率为81.6%～103.67%。随后的两年间，该研究小组还对大鼠脑组织中的3-苯氧基苯甲酸、4-苯氧基-3-羟基苯甲酸[4]，大鼠肝组织中的3-苯氧基苯甲酸（3-phenoxybenzoic acid，3-PBA）[5]，土壤和尿液中的硫丹及其代谢物[6]进行了DLLME富集并使用气相色谱检测。3-苯氧基苯甲酸和4-苯氧基-3-羟基苯甲酸的处理使用三氯乙烯和甲醇作为萃取剂和分散剂，LOD均在10 ng/g以下，土壤和尿液中硫丹及其代谢物的处理使用丙酮作为分散剂、三氯乙烯作为萃取剂，LOD 为 0.316～2.494 ng/g（土壤）、0.049～0.514 ng/mL（血液）。
在义务教育阶段，补助城乡家庭经济困难寄宿生生活费，补助标准为小学生每生每年1000元，初中生每生每年1250元。在高中教育阶段，具有正式注册学籍的普通高中在校生中的家庭经济困难学生，每生每年还可获得2000元资助。
DLLME与液相色谱联用应用于农药分析较少。2014年，LI等[7]以100μL 1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate，[C6MIM][PF6]）离子液体作为萃取剂，200 μL甲醇作为分散剂，进行了DLLME并通过高效液相色谱-二极管阵列检测器（high performance liquid chromatography-diode array detector，HPLC-DAD）分析大鼠血液中的四种三唑类农药：菌唑、喹诺唑、戊菌唑和已唑醇的LOD在4～6 ng/mL，并获得了178～197的富集倍数和88.9%～98.5%的回收率。但这种方法单次检测时间为45min，对于繁重的司法鉴定工作而言效率过低。
毒品具有较强的依赖性，毒品检验是法庭科学的重要内容。
针对部分高校多校区办学的现状，应逐步建设具有跨校区信息资源共享和综合管理功能的财务信息平台，实现各校区财务信息系统既能相对独立又能协同运行，做到财务事务网络分布的并发处理和集中管理相统一，并借助统一的财务信息服务门户满足高校灵活的多校区管理模式。
1.2 镇静催眠药物分析的应用
国内孟梁等[21]使用DLLME与CE-UV联用分析了唾液中的MAMP、AMP、MDMA、MDA、氯胺酮、6-单乙酰吗啡、吗啡和可待因。研究人员使用41μL三氯甲烷作为萃取剂，0.46 mL异丙醇作为分散剂，进行DLLME后，离心取沉降相，吹干再溶解后送CE-UV分析。唾液中8种毒品的LOD为0.055～0.135ng/mL，回收率为88.8%～101.0%。
大麻主要成分为四氢大麻酚（tetrahydrocannabinol，THC）、大麻酚（cannabinol，CBN）和大麻二酚（cannabidiol，CBD）。2011年，MORADI等[3]联用表面活性剂辅助DLLME和高效液相色谱-紫外检测法分析了3位男性尿液中的THC、CBN和CBD。该方法使用1mL 0.5mmol/L西曲溴铵作为分散剂，85μL甲苯作为萃取剂，尿液中三种物质的富集倍数为190～292，回收率为83.2%～117.1%，LOD为0.1～0.5ng/mL。
1.3 毒品分析的应用
畜牧业雪灾综合风险预测研究………………………………………………………………………………………… 哈斯塔木嘎（95）
1.3.1 麻醉药品
2013年，AHMADI-JOUIBARI等[14]以500μL丙酮作为分散剂，30 μL 1-十一烷醇作为萃取剂进行了悬浮固化DLLME，提纯、富集并用高效液相色谱-紫外检测法（high performance liquid chromatographyultraviolet，HPLC-UV）检测了血液中吗啡、可待因、罂粟碱和那可丁。这4种阿片类的LOD为0.5～5μg/L，血液中的富集倍数可达110.4～165。表2总结了DLLME在阿片类毒品分析中的应用。
表2 DLLME在阿片类毒品分析中的应用
不同于农药，当前法庭科学中使用DLLME提纯镇静催眠药物多与液相色谱分析相结合。FERNÁNDEZ等[8]以250μL氯仿为萃取剂，2mL甲醇为分散剂进行DLLME，分别结合高效液相色谱法（high performance liquid chromatography，HPLC）和超高效液相色谱法（ultra performance liquid chromatography，UPLC）分析了人体血液中的7种苯二氮蓝卓类药物。使用UPLC法时，药物的 LOD 分别为 1.8～5.3 ng/mL（C18柱）和2.9～10.6ng/mL（Shield RP18柱），使用HPLC法时，药物的LOD为3.5～6.4ng/mL（Shield RP18柱），UPLC分析时间更短，回收率高且稳定（80%～120%）。之后，该研究小组使用UPLC分析了医院废水和人体尿液的7种苯二氮蓝卓类药物[9]。采用1.6mL丙酮作为分散剂进行DLLME，该方法的回收率为84%～124%，LOD为0.6～6.2 ng/mL。VARDINI等[10]以二氯甲烷作为萃取剂进行DLLME，结合HPLC法分析了人尿液中的奥沙西泮、地西泮和阿普唑仑，其回收率、LOD与FERNÁNDEZ等[8-9]的研究结果基本一致，但HPLC分析时间较长（27 min）。FARSIMADAN 等[11]以 30 μL乙醇和5 μL十一烷醇分别作为萃取剂和分散剂，萃取了血液和尿液中的地西泮、西酞普兰和舍曲林，使用高效液相色谱检测3种药物的定量限在0.4～0.8ng/mL，富集倍数在383～445，回收率均高于92.9%。de BOECK等[12]以60μL 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate，[BMIm][PF6]）为萃取剂并使用旋转混合器代替分散剂进行DLLME，使用液相色谱-串联质谱检测了血液中的19种安眠药（7-氨基氟硝西泮、阿普唑仑、溴西泮、氯硝西泮、地西泮、艾司唑仑、氯氟西泮、依替唑仑、氟西泮、咪达唑仑、氯巴占、氯噻西泮、氯甲西泮、奥沙西泮、普拉西泮、替马西泮、三唑仑、唑吡坦和佐匹克隆），最终19种安眠药的检测限在0.003～4.740ng/mL，回收率为24.7～127.2%。除液相色谱外，DLLME也可结合其他方法分析催眠镇静药物。2014年，GHOBADI等[13]以40μL氯仿作为萃取剂，0.5mL丙酮为分散剂和洗脱液进行固相萃取（solid-phase extraction，SPE）-DLLME联用富集人体尿液中的地西泮、咪达唑仑和阿普唑仑。该方法使用火焰离子化检测器（flame ionization detector，FID）进行检测，富集倍数为3 895～7 222，LOD为0.02～0.05 ng/mL，回收率为90%～98%。
常见的合成致幻剂有麦角酸二乙基酰胺（lysergic acid diethylamide，LSD）和苯环己哌啶（phencyclidine，PCP）。AIRADO-RODRÍGUEZ 等[20]以 0.606 mL二溴甲烷作为萃取剂、1.508 mL乙腈作为分散剂，进行DLLME，富集了尿液中的MDMA、LSD和PCP，并使用毛细管电泳-紫外检测法（capillary electrophoresisultraviolet，CE-UV）检测，这三种毒品的LOD分别为1.00、4.41、4.52ng/mL。
精神药品主要有兴奋剂、致幻剂、抑制剂。苯丙胺类毒品是世界上最为流行的合成毒品，主要有苯丙胺（amphetamine，AMP）、甲基苯丙胺（methamphetamine，MAMP）和亚甲二氧基甲基苯丙胺（3，4-methylene dioxy methamphetamine，MDMA）等。针对苯丙胺类毒品，当前主要与DLLME联用的分析方法为色谱方法和毛细管电泳法。2012年，SABER TEHRANI等[18]使用HPLC分析经DLLME提纯的含AMP和MAMP的尿液。使用56.5 μL 70 ng/mL十二烷基磺酸钠（sodium dodecyl sulfate，SDS）作为分散剂，31μL 1-十一烷醇作为萃取剂，加入2mL的尿液样本，涡旋混合再离心后冰浴，转移凝固的萃取剂进行HPLC分析。经分析，AMP和MAMP的LOD是2 ng/mL和3 ng/mL，尿液中回收率为91.1%～96.0%，富集倍数为48～56。2014年，AHMADI-JOUIBARI等[19]同样使用DLLME-SFO提纯并使用HPLC-UV研究了尿液中的AMP和MAMP，研究人员使用300μL乙腈作为分散剂，30μL 1-十一烷醇作为萃取剂。AMP和MAMP的LOD分别是8ng/mL和2 ng/mL，尿液中的回收率为87.8%～113.2%，富集倍数为58.5～62.4。对比乙腈，SDS溶液作为分散剂时，AMP和MAMP的LOD、回收率和富集倍数均无明显差距，但SDS具有更高的环境友好度。
4)与塑料地膜生产中各项指标和标准体系相比，纸地膜的各项指标体系尚没有建立，不利于纸地膜的生产和推广。
1.3.2 精神药品
镇静剂和催眠药常见于法医毒物检验，这些药物广泛用于治疗失眠、惊厥发作和其他心理障碍，但是也具有一定的成瘾性和毒副作用。
(2)利用定义3确定各决策成员所给决策信息的冲突水平依次为0.056,0.083,0.056,0.056；确定各决策成员所给决策信息的冲突水平依次为0.056,0.083,0.056,0.083。由此可知，各决策成员的冲突水平在合理的范围内。
抑制剂主要是指对中枢神经系统产生抑制作用的药物，这类药物已在1.2镇静催眠药物分析的应用中总结。
1.4 金属毒物分析的应用
螯合剂可以与金属原子或离子产生配位体作用，生成具有环状结构的络合物。分析金属毒物时需要将金属离子与螯合剂作用使其易溶于有机溶剂。LIANG等[22]以四氯化碳为萃取剂，乙醇为分散剂，使用1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮（1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-2-pyrazolin-5-one，PMBP）为螯合剂进行DLLME，并使用墨炉原子吸收光谱法（graphite furnace atomic absorptionspectrometry，GFAA）分析了尿液中超痕量的铅。尿液中铅的LOD为39pg/mL，回收率为94%～101%，富集倍数达到了78。SHOKOUFI等[23]使用四氯化碳作为萃取剂，乙醇作为分散剂，使用1，5-二苯基硫卡巴腙（二硫腙）作为螯合剂，进行DLLME，采用激光诱导-热透镜光谱法（laser inducedthermal lens spectrometry，LI-TLS）分析了血液中的铅。血液中铅的LOD为0.01 μg/L，回收率为94.3%～102.0%。
2011年，SHIRKHANLOO等[24]使用DLLME与氢化物发生原子吸收光谱法（hydride generator-atomic absorption spectroscopy，HG-ASS）联用分析了人体尿液和血液中超痕量的砷化合物。在该项研究中使用四氯化碳作为萃取剂，丙酮作为分散剂，进行DLLME后，研究人员使用盐酸溶液进行反萃取后经HG-ASS分析，结果显示砷化合物在血液和尿液中的LOD均为5ng/mL，回收率为97%～102%。
2 展 望
法庭毒物分析的生物检材基质复杂，需要合适的萃取和富集方法对其进行提取、净化。DLLME法应用于法庭毒物分析实验室优点很多，诸如简单、成本低廉、回收率和富集倍数相对较高等。目前，国外DLLME法已被广泛用于尿液、血液、唾液、组织和血清中的滥用药物、毒品、农药和金属毒物的提取，并可以与多种分析仪器联合使用。如气相色谱质谱、高效液相色谱、紫外可见分光光度计、毛细管电泳等，成为通用性强的一种样品前处理方法。由于DLLME的萃取剂多为有毒的氯代有机物，还存在一些环境污染问题，但随着新的萃取剂如离子溶液、低浓度表面活性剂和新的有机低毒无毒萃取剂的出现，DLLME技术将在未来法庭毒物分析中拥有巨大的应用潜力。
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Application of Dispersive Liquid-Liquid Microextraction in Forensic Toxicological Analysis
YANG Yu1,ZHANG Yun-feng2,LI Xin-tong1,WANG Fang-lin2,HE Hong-yuan1,HUANG Jian2
（1.People 's Public Security University of China,Beijing 102600,China；2.Institute of Forensic Science,Ministry of Public Security,PRC,Beijing 100089,China ）
Abstract ：Currently,the main sample pretreatment methods for forensic toxic analysis are liquid-liquid extraction（LLE）and solid-phase extraction（SPE）.As a simple,convenient,and low-cost LLE method,dispersion liquid-liquid microextraction（DLLME）has high enrichment factor and good extraction efficiency,and therefore has attracted the attention of many researchers in the field of toxicology analysis in recent years.As a multi-functional microextraction method,DLLME has been widely used in the analysis of pesticides,sleeping sedatives,drugs and heavy metal poisons in forensic toxic analysis.Meanwhile,it can also be used in combination with such a variety of analytical instruments as gas chromatography-electron capture detectors（GC-ECD）,high performance liquid chromatography-diode array detectors（HPLC-DAD）.As a sample pretreatment method,DLLME has the advantages of simple operation,less use of organic solvent,reliable results and good reproducibility,thus can meet the requirements of modern court toxic analysis.
Keywords ：forensic toxicology；dispersion liquid-liquid microextraction；toxicological analysis；pretreatment methods；review
中图分类号 ：DF795.1
文献标志码： A
doi： 10.12116/j.issn.1004-5619.2019.03.016
文章编号 ：1004-5619（2019）03-0344-05
基金项目 ：“十三五”国家重点研发计划资助项目（2017YFC0803504）；公安部技术研究计划资助项目（2015JSYJC49）
作者简介 ：杨煜（1994—），男，回族，硕士研究生，主要从事法医毒物分析研究；E-mail：yangyu112358@126.com
通信作者 ：张云峰，女，副研究员，主要从事法医毒物分析与中毒案件检验鉴定；E-mail：yunfeng_2002@sohu.com
（收稿日期 ：2017-11-06）
（本文编辑：严慧）
标签：法医毒理学论文; 分散液-液微萃取论文; 毒物分析论文; 前处理技术论文; 综述论文; 中国人民公安大学论文; 公安部物证鉴定中心论文;