高中生物教学中有机分子结构难点的突破_有机物论文

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有机物是生物体的重要结构物质和功能物质。生物体中最常见的有机物主要包括蛋白质、糖类、核酸、脂质等。高一学生在学习这些物质的分子结构时,由于缺乏必要的有机化学知识作铺垫,普遍感觉难度很大,甚至部分学生看到有机物分子结构式时就有恐惧的感觉,严重地打击了其学习生物学的积极性。如何让他们快速、准确地认识并掌握有机物的分子结构?笔者从原子核、共价键、官能团等基本的化学知识入手,从原子数目、原子间的空间位置关系等细节着眼,采取分散难点、循序渐进、逐点突破的教学思路,做了一些有益的尝试。

一、氨基酸通式的教学

氨基酸的通式是高中学生最早学习到的有机物分子结构,其教学效果的好坏,直接关系到有机物分子结构的教学效果,故应从最基本的初中化学知识入手,进而引申到有机物的最基本知识,然后展开对氨基酸结构通式的学习。

1.回顾旧知,简介共价键

学生通过初中化学的学习知道了元素周期表中前18号元素的原子核外电子分布情况(图1),教师可以由此引入。

学生懂得原子核最外层电子数为2或者8时,原子才最稳定。否则,就易与其他原子通过共用最外层电子而达到最外层电子饱和的状态,由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。常见元素的共价键数目如表1,共价键又分成单键、双键、三键,常见的共价键如表2。

其中,单键稳定性最强,双键和三键次之。共价键数目和键型的介绍,对学生正确书写有机物的分子结构是非常有帮助的。

2.提供阅读材料,了解官能团

通过课件,以阅读材料的形式,向学生介绍官能团的相关知识。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团,探讨、认识有机物的性质,其实质是认识官能团的性质。常见官能团具备的化学性质如表3。

官能团除了决定有机物的种类和化学性质外,还有许多其他重要作用,例如官能团在有机物中的位置和种类不同,能引起同分异构现象,这是有机物分子多样性的原因之一。有机物的化学反应主要发生在官能团上,例如胺类物质(含-NH2)和羧酸(含-COOH)的化学反应,就是通过氨基和羧基脱水而发生反应。

对官能团知识的介绍,有助于学生理解有机物的命名原则、结构特点及结构式的书写,因此对官能团的简介是不可或缺的。

3.氨基酸的通式

有了官能团的知识作铺垫,再按照教材“思考与讨论”中的方法来组织氨基酸结构通式的探究式教学,多数学生都能准确回答其中的两个讨论题。但是,在随后的课后练习、单元测试,甚至结业考试中,还是有相当多的学生无法准确回答氨基酸的通式及其特点。问题的症结主要是学生对结构式和结构简式的关系及书写规则理解尚不准确。

用元素符号和短线条表示化合物(或单质)分子中原子的排列、结合方式的式子,称为结构式。结构式中的短线条代表共价键。结构式能很好地体现物质分子的空间结构。例如,氨基酸的结构通式(图2):

由于结构式书写时较繁琐,且不能凸显官能团,通常可对有机物书写其结构简式。氨基酸的结构简式为:

该结构简式显示,氨基酸有一个主链碳原子(α-碳原子),至少含有一个氨基和一个羧基,且氨基和羧基连接在同一个碳原子上,氨基酸种类的不同,是侧链基团(-R)不同造成的。在此基础上,要重点强调写简式时是否需要书写共价键的原则:官能团与主链碳原子间的共价键不能省略,其余所有共价键均可省略。授课或板书时如果不强调书写原则,且不注意书写方面的细节,随意将氨基酸通式写成不同的形式,尽管有时写法是正确的,但会对学生造成诸多理解上的困难。例如:①学生通过简式无法回答出“氨基和羧基连接在同一个碳原子上”;②学生不知道哪些共价键该写出,哪些共价键可以不写;③学生不理解氨基中是氢原子与主链碳原子相连,还是氮原子与主链碳原子相连。结果将导致学生思维混乱部分学生不能准确认识氨基酸结构通式及其特点。

4.应用球棍模型,体验氨基酸的空间结构

在学生初步掌握了氨基酸的结构通式后,教师有必要在课堂上给学生提供球棍模型的材料,要求学生先构建氨基、羧基、甲基,再组合出丙氨酸直至更多种类的氨基酸。构建氨基酸球棍模型的目的是加深学生对氨基酸通式的理解,体验氨基酸的空间结构。掌握了氨基酸的结构,就可为多肽和蛋白质的教学打下坚实的基础。

二、核苷酸分子结构的教学

核苷酸由磷酸、五碳糖和含氮碱基三个部分组成。简化的结构式如图4:

1.简价五碳糖的分子式及环式结构图

核糖和脱氧核糖都是戊糖,在细胞中主要以环式结构而非链式结构存在,结构式(图5)分别为:

这是一个垂直于纸平面的五角形环,粗线表示靠近读者面的环边缘,细线(包括氧桥)表示远离读者的环边缘。环的五个角中四个角是碳原子,书写时碳原子可省略不写出。环的另外一个角是氧原子,与相邻两角的碳原子构成氧桥。

2.核苷酸的形成过程

核苷酸的形成过程分两步。首先是戊糖与含氮碱基经脱水缩合生成核苷。核糖核苷和脱氧核糖核苷(图6)的结构式为:

脱水缩合时,戊糖脱去羟基、含氮碱基脱氢,形成的化学键叫做糖苷键(糖苷键不需要学生了解)。然后核苷中的戊糖与磷酸之间再脱水缩合,生成的化合物就是核苷酸[1]。核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸(图7)的结构式为:

脱水缩合时,戊糖脱去羟基、磷酸脱去氢,形成的化学键为酯键(酯键不需要学生了解)。

通过先作整体介绍,再对构建成分逐一解析的方法,能使学生正确理解教材中戊糖及核苷酸的结构图示。

三、脂肪分子结构的教学

高中生物学教材中提到脂肪由甘油和脂肪酸构成,但并不需要学生掌握脂肪的分子结构,不过教师授课时对脂肪的分子结构向学生作简要介绍却是必要的。这有助于学生理解如下三个知识点:①等质量的脂肪氧化分解释放的能量是糖类或蛋白质的两倍多;②磷脂的分子结构;③有机大分子物质都是以碳链为骨架。突破脂肪分子结构这一难点的方法是先解析脂肪的构成成分——甘油和脂肪酸,再展示酯化反应式。

1.甘油的分子结构

2.脂肪酸的分子结构

3.甘油和脂肪酸构成脂肪

甘油和脂肪酸经脱水缩合形成甘油三酯(脂肪)。化学反应式如图9:

为各种脂肪酸的烃基,可以相同或不同。脱水缩合时,脂肪酸脱羟基、甘油脱氢。如果甘油分子中的两个羟基与脂肪酸成酯,第三个羟基与磷酸成酯,则构成的化合物称为磷脂[2]。

在对有机物分子结构的教学中,采用分散难点、循序渐进、逐点突破的教学策略,不仅能引导学生积极参与到教学过程中,有效地化解教学难点,而且还可培养学生空间想象能力、跨学科思维能力,有效地达成教学目标。

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