黄连木的化学成分及药理学研究进展论文_李云耀1,陈林2,孟英才2,谭洋2,易刚强3(通讯作

黄连木的化学成分及药理学研究进展论文_李云耀1,陈林2,孟英才2,谭洋2,易刚强3(通讯作

1.湖南中医药大学药学院 湖南长沙 410208;2.湖南中医药大学研究生院 湖南长沙 410208;

3.湖南中医药大学第一附属医院 湖南长沙 410004

摘要:本文通过查阅近年来关于黄连木化学成分研究与药理学作用的相关资料,梳理了黄连木中的有药用价值且含量较高的化学成分及其药理学作用,有助于今后对黄连木资源的开发与利用。

关键词:黄连木;化学成分;药理学作用;药用价值

黄连木(Pistacia chinensis Bunge),又称黄连树、黄楝木、黄楝树《救荒本草》、凉茶树《八闽通志》、胜铁力木《峤南琐记》、楷树《中国高等植物图鉴》、倒鳞木《贵州植物志》、木黄连、药树、药木、黄华、黄木连、鸡冠木、洋杨、烂心木、香柏连、淡茶、香莲等。黄连木是温带树种,性喜光,天然次生林多分布于海拔800m以下的阳坡、半阳坡,为深根性树种[1]。目前主要是作为经济型油料植物资源研究较多[2]。事实上,黄连木在药用上也具有相当大的开发价值。其作为药用始载于《救荒本草》“黄楝树,生郑州南山野中。叶似初生椿树叶而极小,又似楝叶,色微带黄,开花紫赤色,结子如豌豆大,生青,熟亦紫赤色。”《纲目拾遗》也有云“黄练芽,春初采嫩芽。小儿生食之,取其味香可口,味带苦涩如黄连”。目前针对黄连木还缺乏相关的动物药理学研究,我们主要针对已有的对黄连木的成分鉴定的成果总结了黄连木的根及叶的相关化学成分,对这些化学成分进行了分类整理,对相关成分的一些药理学作用进行归纳划分,对其中药学性质进行说明。

1 化学成分

1.1挥发油

黄连木挥发油成分较为丰富。不同部位的挥发油成分均有研究报道,且研究结果显示各部位的挥发油成分差异明显[3]。其中包括黄连木叶成分经陈利军等[4]鉴定,结果中主要化学成分有石竹烯(19.565%)、石竹烯氧化物(7.363%)、3-蒈烯(4.947%),[4aR-(4aα,7α,8aβ)]-十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)萘(14.010%)、(E)-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯(14.767%)、(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯(4.575%)、[1S-(1α,2β,4β)]-1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷(4.061%)和[2R-(2α,4aα,8aβ)]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-4a,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘(9.112%)等。段文录等[5]通过GC-MS分析了黄连木树皮的挥发油化学成分,总共分离得到9个成分,包括莰烯(0.890%)、α-蒎烯(15.589%)、β-蒎烯(8.498%)、马鞭烯醇(2.439%)、马鞭烯酮(2.085%)、柠檬烯(0.321%)等。并且黄连木果实和果柄中的挥发油成分也相差较大,果柄中挥发油分离50个组分[6,7],果实中挥发油分离60个组分[8]。综合来看黄连木中挥发油主要是萜类化合物,较为丰富的有β-水芹烯、α-蒎烯、β-蒎烯、石竹烯、D-柠檬烯等。

1.2 有机酸及其酯类

黄连木不同部位以及可作野生蔬菜食用的嫩芽叶和花序中均含有十分丰富的有机酸有机酸酯[9],经化学成分鉴定包括芳香族有机酸及其酯如:对羟基苯乙酸、对羟基苯甲酸、4-羟基肉桂酸、水杨酸、没食子酸、没食子酸乙酯、间双没食子酸、间双没食子酸乙酯等[10]。脂肪族有机酸中主要是不饱和脂肪酸。黄连木籽综合含油量在30%左右,不饱和脂肪酸含量高达81.58%,包括油酸、亚油酸、亚麻酸等[11],其中最丰富的为油酸达到将近50%,亚油酸含量在30%以上,亚麻酸含量将近2%[12]。

1.3黄酮类化合物

黄连木中存在多种黄酮类物质,经研究这些黄酮类化合物主要存在黄连木木叶中。通过溶剂提取,不同载体的柱色谱分离纯化[13],从黄连木中得到的黄酮类化合物有槲皮素、芦丁、槲皮素-3-O-β-D-木糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3,7-O-α-L-二鼠李糖苷、柚皮素和穗花杉双黄酮[10]等。也有学者在黄连木心材中分离出漆树黄酮、槲皮素、紫杉黄酮、黄颜木素等黄酮类化合物。

1.4三萜类化合物

三萜类化合物主要在黄连木的根和茎中含量丰富,主要为五环三萜类化合物。1989年李佩文等[14]利用色谱技术从黄连木种子油非皂化物中分离出多种三萜醇类物质,总计占非皂化合物的48%。三萜醇类物质中主要为羽扇豆醇,占总量的89.5%。近年董晓宁等[9]人又确定了黄连木根中的另一种五环三萜类化合物-齐墩果酸,且含量较高[15]。

1.5其他成分

陈利军等利用色谱技术从黄连木果实油中分离出多种类物质,其中79%的甾醇化合物为β-谷甾醇[8]。鞣质在黄连木的根、心材、叶及可食用嫩芽叶和花序中均存在含量可到15%。经鉴定主要是单宁[16,17]。目前,国内外均有对黄连木鞣质提取分离的报道。Satoshi等人也从黄连木中分离得到香豆素二聚体衍生物[18]。

2 药理活性进展

2.1 抗心脑血管疾病

黄连木籽油中富含的亚油酸能促进血液中胆固醇运行,减少其在血管壁的沉积,防止动脉硬化,降低血压,是冠心病药和高血压药物的重要成分,而亚麻酸则可以阻止血液中不正常凝血,常用以治疗心脏病[19]。黄连木中三萜类物质齐墩果酸也具有降血糖、降血脂的作用,是开发降血糖药物的有效成分,还有一定强心作用;已有报道羽扇豆醇类物质也具有血管降压活性[20]。黄连木种子油中所含甾醇类化合物β-谷甾醇也具有降低血液中胆固醇作用,用作降血脂药和抗动脉粥样硬化药[21]。黄连木中黄酮类化合物槲皮素也有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂扩张冠状动脉,增加冠脉血流量的作用常用于对冠心病及高血压的辅助治疗[22]。黄连木中鞣质能降低血糖和血脂浓度,并有抑制血小板聚集作用、降血压作用,是作用很强的自由基清除剂和脂质过氧化抑制,已用于治疗高血压[23]。

2.2 祛痰镇咳平喘

黄连木挥发油中富含的β-水芹烯、α-蒎烯、β-蒎烯、石竹烯、D-柠檬烯等多种成分均有祛痰镇咳作用[24]。其中β-水芹烯对支气管又温和的刺激作用,制成吸入剂作祛痰剂;石竹烯还具有一定平喘,为阿及艾叶挥发油治疗老年慢性支气管炎过的有效成分之一[25]。黄连木种子油中的甾醇类化合物β-谷甾醇具有显著镇咳作用,临床治疗慢性支气管炎有效率达89.3%,还有较好的祛痰、平喘作用[26]。黄酮类化合物槲皮素有较好的祛痰、止咳平喘作用用于治疗慢性支气管炎[27]。

2.3 抗菌

黄连木挥发油中含量较为丰富的D-柠檬烯有较强的抗菌作用,对肺炎双球菌、甲型链球菌、卡他双球菌及金黄色葡萄球菌均有较强的抑制作用,而α-蒎烯、β-蒎烯则具有一定的抗真菌作用[28,29]。黄连木中所含有机酸水杨酸也常作为抗真菌剂。黄连木中鞣质能凝固微生物体内原生质并对多种酶作用,对多种细菌、真菌及酵母菌都有明显抑制作用[30]。

2.4 抗病毒作用

黄连木中黄酮类化合物槲皮甙具有一定抗病毒活性,对流感病毒、水疱性口炎病毒。鞣质具抗病毒活性,其机制与抑菌性相似,有研究对艾滋病有一定作用[31]。

2.5 肝病的防护与治疗

黄连木中所含的五环三萜类化合物有一定护肝疗效。其中齐墩果酸有护肝降酶效应,通过动物实验有降转氨酶的作用,对急性肝损伤有明显的保护作用,能促进肝细胞再生,防止肝硬化;临床治疗传染性急性黄疸型肝炎疗效显著,对慢性肝炎也有症状改善、降酶、降浊、纠正蛋白代谢障碍等显著疗效,目前已成为开发治疗肝病药物的有效成分。而其中另一种三萜类化合物羽扇豆醇也能通过清除自由提高肝脏抗氧化能力,通过动物实验能有效减少重金属、黄曲霉素对肝脏的损害,是具有强抗氧化性的天然类肝脏保护药物,对化疗药物引起肝脏损害有保护作用[32]。鞣质对肝脏有一定保护作用。鞣质能降低血糖浓度改善血液状况,减少肝脏中自由基,抑制肝脂质的过氧化[33]。

2.6 抗炎作用

黄连木中所含的五环三萜类化合物均有一定的抗炎效应。其中齐墩果酸通过动物实验能抑制血管通透性,对实验性关节炎有明显抑制作用,能抑制胶原合成和增生,改善和治疗胶原疾病。而羽扇豆醇则能通过对免疫细胞调节、对酶类的抑制等机制发挥抗炎作用,通过实验能改善减轻关节炎局部炎症[34]。黄连木中黄酮类化合物槲皮甙有抗炎活性可作抗炎利尿[35]。黄连木种子油中所含甾醇类化合物β-谷甾醇具有抗炎活性[36]。

2.7 抗肿瘤作用

黄连木中的五环三萜类化合物也具有抗肿瘤活性[37]。五环三萜化合物羽扇豆醇有较强抗肿瘤活性,经兰州大学第二医院普通外科张琳、张有成研究,羽扇豆醇对多种恶性肿瘤有明显作用,对包括白血病细胞、小鼠黑色素瘤、皮肤癌细胞、乳腺癌细胞、卵巢癌细胞、前列腺癌细胞、胰腺癌细胞在内的多种癌细胞均有抑制和诱导凋亡作用[38]。齐墩果酸也有一定的抗肿瘤作用[39]。黄连木种子油中所含的甾醇类化合物β-谷甾醇具有多种抗癌活性,用于治疗宫颈癌、皮肤癌及皮肤溃[40]。鞣质的抗肿瘤作用主要体现在两个方面.一方面鞣质能提高机体对肿瘤细胞的免疫力以抑制肿瘤的发展;另一方面鞣质能在癌症、肿瘤生成的突变阶段产生抑制,对紫外光以及化学诱变剂都有抑制作用[41]。

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3 小结

过去的十年里,逐渐开发应用生物燃料来实现可持续能源的目标。人们正在开发多种能源来补充能源的稀缺和替代价格高昂的化石能源[42]。第一代生物能源是食物和农作物,在欧美国家主要使用油菜籽和大豆来生产生物燃油。但是这样促使食品价格上涨和食品缺少造成的食物危机。在我国黄连木将是一个理想的第二代生物燃料资源[43,44]。黄连木作为油料植物已经进行了广泛的种植,在种植培育方面积累了大量经验[45],为其药用的推广铺平了道路。在开发其药用研究中发现,黄连木含有较多具有药理活性的成分且含量较高[46],可以对黄连木进行经济油料学应用和医药开发的多重利用[47],提高经济学价值。另外黄连木在进行油料提取的同时可进行批量的药用活性化学成分提取[48],提高产值,也为一些药物生产提供了新的途径。

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通讯作者:易刚强(1965-),男,汉族,湖南湘阴人,副教授,硕士研究生导师,主要从事中药资源、中药有效成分分析以及中药生物技术研究工作,湖南中医药大学第一附属医院。

基金项目:2011年湖南省大学生研究性学习和创新性实验计划项目;湖南省科技厅科研项目(2012FJ4286).

论文作者:李云耀1,陈林2,孟英才2,谭洋2,易刚强3(通讯作

论文发表刊物:《健康世界》2015年23期供稿

论文发表时间:2016/2/22

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