香豆素荧光分散染料的合成研究

香豆素荧光分散染料的合成研究

冉兴[1]2000年在《香豆素荧光分散染料的合成研究》文中研究表明香豆素类荧光分散染料色光鲜艳,有强烈荧光,对超细纤维有良好的染色性能,具有广泛的应用前景。 研究了4-N,N-二乙氨基-2-羟基苯甲醛、2-氰甲基苯并咪唑和6-氯-2-氰甲基苯并噁唑等中间体的合成路线,通过正交实验确定了合成工艺参数。 合成了C.I.分散黄82、C.I.分散红277、C.I.溶剂红196等香豆素类荧光分散染料,并对C.I.分散红277的氰化反应进行了探讨。 剖析C.I.溶剂黄166:1主组分的结构并通过合成C.I.分散黄232验证了二者结构的一致性。 利用红外光谱、核磁共振谱、质谱等分析手段鉴定了产物结构,测试了染料的光谱性能和染色性能,表明香豆素类荧光分散染料具有发色强度高,染色性能优异等特点,适于超细纤维的染色。

贾建洪[2]2003年在《新型有机荧光溶剂染料及中间体的合成研究》文中进行了进一步梳理有机荧光染料是近几年溶剂染料研究领域中重要的研究方向之一。本论文对香豆素荧光溶剂染料——溶剂黄X16的合成进行了探索研究,并对两个重要的染料、医药中间体——5-硝基水杨酸和2-氨基-5-硝基苯酚的合成进行了研究。 本论文在查阅有关文献的基础上,选择了合理的溶剂黄X16的合成路线,并对反应中各种反应条件,特别是催化剂的选择、反应温度以及溶剂的选择等方面进行了工艺优化。最后得到了以4-二乙基氨基水杨醛、丙二酸二乙酯和4-氯-2-氨基-苯酚为原料,经关环、缩合等反应合成了溶剂黄X16,HPLC分析纯度为99.8%,总收率达60%。通过红外光谱、核磁共振、元素分析等测试手段分析,证实产品结构正确。 本论文接合工程实际,研究开发了重要染料、医药中间体5-硝基水杨酸和2-氨基-5-硝基苯酚。通过文献检索,在分析各条合成路线优缺点的情况下,选择了合理的工艺路线,并对合成工艺条件进行了优化。论文以邻氯苯甲酸为原料,经混酸硝化、加压水解两步反应合成了5-硝基水杨酸,总收率在88%以上。以苯并噁唑酮为原料,经混酸硝化、加压水解两步反应合成了2-氨基-5-硝基苯酚,总收率达70%以上。 论文研究和探讨了香豆素荧光溶剂染料——溶剂黄X16及2-氨基-5-硝基苯酚、5-硝基水杨酸的工程化开发原理和流程组织原则等,为香豆素荧光溶剂染料——溶剂黄X16及2-氨基-5-硝基苯酚、5-硝浙江工业大学2003硕士论文基水杨酸的工业化合成新工艺开发提供了理论依据和可行的工艺参数组合。

韩亮, 康蕊, 张敏, 魏梦怡, 崔艳红[3]2015年在《新型“D-π-A”香豆素荧光染料的合成及光谱性能》文中研究表明以刚性环取代的香豆素为电子给体,噻吩为桥键,丙二酸为电子受体,设计合成了新型"D-π-A"类香豆素荧光染料,对其紫外光谱和荧光光谱性能进行了测试.与传统荧光染料7-二乙氨基-3-苯并噁唑香豆素荧光染料比较,该新型香豆素荧光染料具有更刚性的香豆素电子给体、吸电子能力更强的丙二酸电子受体和相对较大的共轭体系,其紫外吸收波长以及荧光发射波长均红移,Stokes位移增大.同时采用了密度泛函理论和含时密度泛函理论对分子的基态和激发态进行了计算,并从分子构型以及分子轨道能级方面对其光谱性能的改进进行了分析.

谭锐[4]2017年在《检测二氧化硫衍生物、次氯酸根的荧光探针的设计合成及生物成像应用》文中进行了进一步梳理二氧化硫衍生物常被做为食物防腐剂而使用在日常生活当中,用来防止食物氧化和细菌生长。随着工业化的进展,促使煤、石油以及化石燃料的大量使用,导致了SO2被大量排放到空气中。低浓度的二氧化硫衍生物对人体影响不大,然而,当二氧化硫衍生物的浓度超过一定范围,便会对人体健康产生一定损害,如:呼吸系统疾病、癌症等。次氯酸是人体在自然氧化代谢过程中产生的一种副产物,次氯酸与生物体的各项生理和病理过程有着密切的关系。当生物体内次氯酸浓度过高就会引起癌症、关节炎等疾病。因此,利用荧光探针技术定量检测二氧化硫衍生物和次氯酸根具有重要的意义。本论文设计和合成了用于检测亚硫酸根(T1和T2)、亚硫酸氢根(T3)和次氯酸根(T4)的荧光探针,并对它们的光物理性质和生物学应用进行了分析研究。研究发现,这几种探针都具有优异的选择性能,以及良好的光谱信号响应变化,这些探针被成功的应用于检测活体细胞和秀丽线虫中的目标分子。本论文主要包括以下内容:1、探针T1和探针T2是以香豆素做为荧光团,用来检测亚硫酸根的荧光探针。探针T1和T2分别在CH3CN-HEPES(0.02 M,pH 7.4)(V/V=2:8)的缓冲溶液,CH3CN-PBS(0.02 M,pH 7.4)(V/V=2:8)的缓冲溶液中进行测试。探针T1对亚硫酸根表现出较好的选择性,探针T1还被成功的应用到Hela细胞中对亚硫酸根检测。2、探针T3通过半菁染料和N-乙基-3,6-二甲醛基咔唑缩合得到。在光物理性质的研究中,我们观察到探针T3在DMF-PBS(0.01 M,pH=7.4)(V:V=3:7)缓冲液中加入HSO3-后,溶液的颜色发生了从淡黄色变成了无色的变化,并伴随着荧光增强的响应。探针T3被成功的应用到Hela细胞和秀丽线虫当中,通过荧光强度的改变定量的测定外源性HSO3-的含量。3、探针T4以探针T3做为基础,通过T3中的醛与盐酸羟氨作用生成肟,用来检测次氯酸根。T4在DMF-PBS(0.01 M,pH 7.4)(V/V=4:6)的缓冲溶液中测试,加入次氯酸根后,出现荧光增强的响应,在各种干扰离子的存在下,探针T4表现出优异的选择性。探针T4被成功地应用到生物荧光成像检测Hela细胞和秀丽线虫中的次氯酸跟离子,通过荧光强度的变化可以测定外源性ClO-的含量。

胡明明[5]2012年在《罗丹明及香豆素衍生物新功能荧光染料的研究》文中研究表明生命活动是由许多的生物活性物质参与的各种化学反应的结果,包括很多活性的金属离子及生物小分子等。近些年来,荧光检测技术已经被广泛地应用于生物成像,生物监测,免疫分析和环境保护等方面。荧光增强型分子探针可以有效地避免生物体的自身干扰,而基于能量转移的荧光比率型探针更是备受关注。在众多优秀的荧光团中,罗丹明和香豆素类的染料由于其良好的光稳定性和易于修饰的特点,越来越多地应用于生物实验中。本论文设计并合成了一例罗丹明B衍生物D2。作为专一识别Cu2+的探针,在水溶液中,可以很好的选择性识别Cu2+,而对其它常见金属离子都没有响应。紫外吸收光谱显示D2对较低浓度Cu2+的检测仍呈良好的线性关系,最低检出限为1.29×10-7mol/L。对于1×10-6mol/L的Cu2+仍可以实现裸眼可见的颜色变化,且识别过程可逆。制成试纸可以检测含Cu2+ppm级别水样。利用PET机理,设计合成了一例罗莎明类荧光增强型Ag+探针,以冠醚[15]aneNO2S2为配体,在纯水相测试体系中对Ag+检出限可达9.3×10-8mol/L,且响应快速。第一次真正意义上实现了可以细胞内成像的Ag+荧光探针,具有重要生理意义。同时利用理论计算证实了的在水相中对Ag+的荧光响应要远远大于对于Cu2+和Hg2+的响应,很好的解释了实验现象。设计合成了一例新型的香豆素衍生物荧光分子T1,基于ICT机理可以作为Cys和Hcy的新型反应型探针。被测物的加入,可以有效地引起吸收波长发生70nm的蓝移,并伴随着荧光强度的明显增强,并可在细胞中以及人血浆样品中检测Cys/Hcy。基于FRET机理,设计了两例比率检测Cu2+的荧光分子探针T1RB-1和T1RB-2。以香豆素衍生物作为能量供体,罗丹明作为能量受体。特别对于探针T1RB-2,由于将C=N双键还原为C-N,在络合Cu2+的同时,对于Cu+也有响应,这与探针T1RB-1不同,分析其原因可能是由于电子分布及空间构型造成的。T1RB-2能够穿透过细胞膜对不同的活细胞进行荧光呈像,且可以荧光比率检测细胞内的Cu2+并定位在溶酶体中。将罗丹明与香豆素/萘酰亚胺利用炔苯基连接,使能量供体和受体之间有一定的空间转角,实现了经空间转移与经键能量转移(TBET)的同时发生。可增加赝斯托克斯位移至200nm。

闫叶寒[6]2017年在《比率荧光传感器的设计及其对环境污染物小分子的可视化检测》文中进行了进一步梳理荧光传感器因其设计简单,合成方便,成本低,能够快速地、选择灵敏性检测目标测分析物,而被广泛地应用在生命科学,材料科学,环境检测,生化传感,生物成像,免疫分析,医学诊断等众多研究领域。在荧光传感模式中,比率型荧光传感器利用两个或多个发射峰强度的比值变化带来输出颜色的改变,可以实现对目标分析物的可视化检测。与单一发射的荧光传感器相比,比率传感器通过建立内标,极大削弱了探针浓度、温度、溶剂极性、激发强度、环境的pH值等众多难以控制因素的干扰,使得结果更加精准,响应范围更宽。所以,许多荧光比率传感器被开发应用于各种分析物的检测,包括阳离子、阴离子、生物小分子等。本论文基于比率荧光传感的方法,以环境小分子污染物中的二氧化氮(N02),硫化氢分子(H2S)和重金属汞离子(Hg2+)为敏感检测目标,开展了以下研究工作:1.我们设计合成了一种新颖的检测N02分子的纳米复合物比率荧光探针。该比率探针由蓝色荧光的碳纳米点(CDs)和红色荧光的量子点(QDs)通过共价键构筑而成,具有两个发射中心分别位于460 nm和665 nm处,其中蓝色荧光的CDs对目标分析物NO2不敏感,与之相反,红色荧光的量子点能选择性地被NO2猝灭,从而导致探针荧光颜色从红色到蓝色明显变化,进而实现了对NO2敏感的、可视化检测。该方法对溶液中二氧化氮的检测限为19 nM,而且,我们还设计了对NO2气体响应的便携式指示瓶,成功用于检测气态的NO2,检测NO2气体的最低值为1 ppm,展示了其在N02气体传感的潜在应用价值,为N02气体快速实时现场检测提供了可能。2.我们利用二氧化硅纳米颗粒包裹的红色量子点作为内标信号输出单元,这样红色荧光的量子点不易受外界物质干扰影响,在二氧化硅表面共价结合有机分子叠氮香豆素Cy-N3,它能特异性识别H2S,被还原生成氨基香豆素Cy-NH2,打开了香豆素的蓝色荧光,作为响应信号输出单元,进而构筑了一种新型的可视化检测H2S分子的比率荧光探针。在硫化氢存在的条件下,探针溶液由品红色到蓝色显著变化,在紫外灯下,肉眼清晰可辨,而加入其他的相关物质,探针颜色没有此现象,说明该比率探针对硫化氢具有很好的选择性。该比率荧光分析方法对水溶液中硫化氢的检测浓度最低可达7.0 nM。我们还进一步将探针溶液滴加到玻璃板上,设计了检测H2S气体指示板,检测H2S气体的检测限为0.5 ppm。这样一种简单的、有效的、可视化检测硫化氢的方法非常满足环境监测和保护的需求,具有潜在的应用价值。3.我们也设计了另一个检测H2S的比率探针。基于蓝色荧光的GSH-Ag NCs能用于选择性识别硫化氢,通过Ag-S共价作用将Ag NCs固定在疏基修饰的二氧化硅包埋的量子点纳米颗粒表面,共同构筑组成一种新颖的功能化的纳米复合探针,探针发射明显的紫罗兰复合光。其中蓝色荧光的银团簇特别容易被硫化氢猝灭,而红色荧光的量子点因包裹在二氧化硅惰性颗粒中对硫化氢没有响应,所以硫化氢可以诱导探针荧光颜色从紫罗兰到红色演变。这样的纳米探针材料也进一步展示了对气体硫化氢的选择性敏感性检测。4.另外,我们也制备了一种选择性灵敏检测重金属汞离子的双发射荧光纳米探针。该探针利用碳纳米点和金团簇之间内在的相互作用组装而成。设计灵感源自这样的事实:汞离子与金离子之间存在特殊的高亲和嗜金属作用,因而能将纳米复合物中金团簇的红色荧光猝灭,金团簇作为响应信号;而蓝色荧光的碳纳米点对汞离子没有反应,碳纳米点作为内标信号,随着汞离子量的增加,探针两个部分对汞离子不同的响应信号,致使探针荧光由粉红色到蓝色明显变化。该比率荧光传感器具有很高的选择性,灵敏性,稳定性及水溶性等优点。对水溶液中汞离子的检测限低至28 nM,并且对湖水、矿泉水和自来水等实样检测,呈现很好的应用效果。除此之外,我们将探针滴加到统一标准的醋酸纤维滤纸上,进一步设计了检测汞离子的传感试纸,在紫外灯照射下滴加探针溶液的试纸呈粉红色,随着汞离子的引入传感器试纸由粉色到蓝色变化,实现对汞离子的可视化检测,具有一定的实际应用价值。

叶芳芳[7]2007年在《香豆素系荧光色素的合成与荧光光谱性能研究》文中指出化合物在受到紫外光、电和化学等能量激发后,电子从基态跃迁到激发态,然后通过辐射衰变释放出光子而回复到基态并产生荧光。有机色素荧光材料结构与性能的研究是功能材料的前沿研究之一。香豆素系化合物是一类结构特殊的肉桂酸内酯,具有较好的荧光性能。论文在文献检索阅译的基础上,论述了荧光效应及产生的原理;根据分子结构特征评述了典型有机色素系荧光材料及分子结构与性能关系的研究与进展;分析了材料的荧光光谱性能参数和测试方法;设计并合成了4个3-和7-位取代的香豆素系化合物;并且以氯铝酸离子液体做溶剂和催化剂,合成了典型的香豆素杂环结构荧光色素。通过红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(~1HNMR)等表征了结构。以丙二酸二乙酯和4-二乙氨基水杨醛为原料经Knoevenagel反应合成香豆素-3-羧酸;香豆素-3-羧酸和盐酸肼在多聚磷酸中直接关环缩合生成2,5-二[3’-(7’-N,N-二乙基氨基-香豆素基)]-1,3,4-噁二唑:香豆素-3-羧酸和取代苯甲酰肼在多聚磷酸/三氯氧磷和对二甲苯中合成2-[3’-(7’-N,N-二乙基氨基-香豆素基)]-5-取代苯基-1,3,4-噁二唑,产物收率分别为21.35%、29.23%、32.36%和37.19%,研究了合成反应的机理过程,实验评估了反应过程参数。研究了以离子液体为溶剂和催化剂合成香豆素系荧光色素的绿色化学工艺。以3-甲基咪唑和氯代正丁烷/溴代正丁烷为原料合成了离子液体氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐([BMIm]Cl)/溴化1-丁基-3-甲基咪唑盐([BMIm]Br);以氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐([BMIm]Cl)和NaBF_4通过置换反应,合成了1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([BMIm]BF_4)。以三种[BMIm]Cl-AlCl_3离子液体代替传统溶剂和催化剂,合成了典型香豆素结构荧光色素3-(2’-苯并噁唑基)-7-N,N-二乙基氨基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。实验评估了离子液体结构的影响及反应过程参数,较佳反应过程参数为:n(4-二乙氨基水杨醛)∶n(氰乙酸乙酯)∶n(邻氨基苯酚)∶n(离子液体[BMIm]Cl-AlCl_3[n(AlCl_3)/n([BMIm]Cl-AlCl_3)=0.67])=1∶1∶1∶1,反应温度100~110℃,反应时间60min。产物收率78.3%。离子液体绿色化合成工艺具有无有机溶剂、反应时间短、能耗省、后处理操作简便及环境友好等特点。测试了合成的10种香豆素系荧光色素在丙酮和四氢呋喃中的紫外可见光谱、荧光光谱及荧光量子产率,其中7种7-二乙氨基香豆素系化合物的荧光光谱数据未见报道。研究了结构与光谱性能之间的关系。在7-二乙氨基香豆素的3-位上取代上苯并噁唑和噁二唑基团后,荧光量子产率由0.19增至0.49,最大紫外吸收波长红移7nm~40nm,最大发射波长红移47nm,斯托克斯位移增大30nm~78nm。对3-位苯并噁唑环取代香豆素荧光色素,当苯环取代基不同时,它们的最大吸收波长和最大荧光发射波长也不同,-H、-Cl、-CH_3取代化合物的荧光性能相似,强吸电子基团-NO_2对荧光发射具有较强的猝灭作用,荧光量子产率降低;-SO_2NH_2取代的化合物的斯托克斯位移最大为78nm,荧光量子效率却较低。对3-位噁二唑环取代香豆素荧光色素,当-R_2为7-二乙氨基香豆素时,摩尔消光系数较大,分子结构的对称性较好,共轭体系增大,其最大紫外吸收波长红移,最大荧光发射波长红移,荧光量子产率较高。当-R_2为取代苯基时,苯环上无论取代吸电子基-Cl还是供电子基-OH,取代苯基对整个分子结构的影响同无取代苯基的影响类似。随着溶剂极性的增大,它们的最大荧光发射波长发生红移,斯托克斯位移增大,相对荧光量子产率略微增加。

杨军浩, 李洪启, 卢聪聪[8]2014年在《荧光染料概述》文中研究说明荧光染料是近年发展起来的一类很有前景的功能性染料。本文简要概述了荧光染料的发展。以香豆素及其衍生物为主,介绍了几类不同荧光染料的合成方法。

张彦英[9]2003年在《新型香豆素荧光材料的合成及其结构与光谱性能关系的研究》文中研究表明本论文利用钯催化反应设计合成了五个系列结构新颖的3-和7-位共轭延长的香豆素类化合物,化合物的结构通过红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、元素分析(EA)、高分辨质谱(HRMS)和X-四圆衍射仪等测试手段进行了表征。测试了所有合成香豆素化合物的紫外可见光谱、荧光光谱以及荧光量子效率,并研究了这些香豆素荧光化合物的结构与光谱性能之间的关系。 采用Heck反应以醋酸钯(Pd(OAc)_2)为催化剂,三邻甲氧基苯基膦为配体,DMF做溶剂,合成了八个新型3-二苯乙烯基取代香豆素化合物。其中3-位二苯乙烯基取代的香豆素化合物与开链的二苯乙烯化合物相比,形成香豆素环后化合物吸收波长变化不大,但荧光发射波长有较大红位移,荧光量子效率有很大提高。晶体结构数据表明3-(4′-氯二苯乙烯-4-基)香豆素为反式二苯乙烯结构,香豆素环与直接相连的苯环形成二面角为42.66°,而与二苯乙烯另一端的苯环近乎呈一个平面。对于7-位引入二乙氨基取代的系列化合物光谱性能研究表明,3-(4′-氯二苯乙烯-4-基)-7-二乙氨基香豆素化合物具有较高的荧光量子效率。 采用Sonogashira反应以二三苯基膦二氯化钯(Pd(PPh_3)_2Cl_2)为催化剂合成了四个3-位二苯乙炔共轭延长的香豆素化合物。与对应的3-位二苯乙烯基取代香豆素化合物相比,3-位二苯乙炔基取代的香豆素最大吸收波长和荧光发射波长均发生明显蓝位移,而且荧光量子效率较低。当7-位引入二乙氨基时,虽然最大吸收波长和荧光发射波长均相差不大,但3-位二苯乙炔基取代的香豆素却具有较高的荧光量子效率,这是由于圆筒状对称的三键有利于电子在线性共轭结构进行有效的传递。 同样以钯催化的Sonogashira反应较高收率地合成了四个未见文献报道的新型烷炔取代香豆素化合物。随后利用生成的香豆素端炔化合物和邻碘苯酚进行钯催化的加成环合反应,较高收率地合成了两个2-苯并呋喃取代的香豆素化合物。光谱性能研究表明,对呋喃固环的2-苯并呋喃取代香豆素化合物来说,当香豆素环7-位上无取代基时化合物的荧光量子效率较低,但7-位上引入供电的二乙氨基时化合物荧光量子效率较高。 采用钯催化香豆素重氮盐的Heck反应合成了七个7-位苯乙烯基取代香豆素化合物,该方法反应条件温和且收率较高。通过光谱性能的研究,发现苯乙烯对位取代基中除强供电的二乙氨基(-NEt_2)对化合物的最大吸收波长影响较大 摘要外,弱供电基毛H3和吸电基~CN对最大吸收波长影响都不大,该类化合物荧光发射波长普遍发生红位移,且随着取代基供电效应的增大而增大。就化合物的荧光量子效率而言,对甲基和对氰基取代的苯乙烯香豆素化合物相对较高。 在把催化下通过4-甲基一7一碘香豆素和苯乙炔的偶联反应制备了7一位苯乙炔基取代香豆素化合物。.与7一位苯乙烯香豆素化合物相比,该类化合物的最大吸收波长和荧光发射波长都不同程度地发生蓝移,除供电的二乙氨基取代的苯乙炔化合物的荧光量子效率明显高于对应的苯乙烯取代化合物外,其它化合物的荧光量子效率变化不大。与在THF中呈蓝色荧光的4一甲基一7一二乙氨基香豆素相比,二乙氨基取代苯乙炔及苯乙烯化合物在THF中均呈黄色荧光。

王忠先[10]2011年在《苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究》文中认为香豆素类化合物不仅具有优良的生物活性,而且具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针和非线性光学材料。香豆素类化合物是典型的内酯类化合物,其发色团是内酯环。这类化合物大多都有荧光,可作为荧光染料使用。为了获得性能优异的有机电子发光材料和敏感的金属离子荧光探针以适应荧光检测技术的发展,设计合成香豆素类荧光化合物用来进行筛选就显得尤为重要。论述了荧光效应及产生的原理;根据分子结构特征评述了典型有机色素系荧光材料及分子结构与性能关系的研究与进展;分析了材料的荧光光谱性能参数和测试方法;以2-羟基-1-萘甲醛为原料,经Knoevenagel反应合成了苯并香豆素-3-甲酸,以其为母体采用不同的方法和条件设计并合成了两类苯并香豆素-3-甲酸酯,主要是简单的直链烷烃醇酯衍生物和开链冠醚多甘醇酯衍生物。具体的研究内容主要包括以下三个方面:1.设计合成了4种苯并香豆素-3-甲酸直链烷烃醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸甲酯(A)、苯并香豆素-3-甲酸正丙酯(C)、苯并香豆素-3-甲酸正丁酯(D)、苯并香豆素-3-甲酸正戊酯(E)。其中苯并香豆素-3-甲酸正戊酯(E)还未见文献报道。2.设计合成了6种苯并香豆素-3-甲酸开链冠醚多甘醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸三甘醇单酯(Ⅰ)、苯并香豆素-3-甲酸四甘醇单酯(Ⅱ)、苯并香豆素-3-甲酸五甘醇单酯(Ⅲ)和二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯(Ⅳ)、二苯并香豆素-3-甲酸四甘醇二酯(Ⅴ)、二苯并香豆素-3-甲酸五甘醇二酯(Ⅵ)。除二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯(Ⅳ)外其它5种化合物还未见文献报道。3.在微波辐射条件下,六氢吡啶作催化剂用2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯为原料合成了苯并香豆素-3-甲酸乙酯(B),通过单因素优选法确定了最佳反应条件。与传统加热方法相比,微波加热方法显示出了它的独特之处。这些化合物的结构经~1H NMR、~(13)C NMR、FT-IR、MS及元素分析得到确证。测定了这些化合物的熔点,并对它们的紫外光谱和荧光光谱进行了研究,测定了它们在不同有机溶剂中的荧光量子效率。结果表明:这些化合物都是强的荧光性化合物,发出蓝色荧光。二甲亚砜(DMSO)是该类物质的荧光猝灭剂。在乙腈中碱金属离子(Li~+、Na~+、K~+)和碱土金属离子(Mg~(2+)、Ca~(2+)、Ba~(2+))对苯并香豆素-3-甲酸多甘醇酯的荧光量子效率ФF有一定影响,表现出一定的选择性。其中Ca~(2+)能使化合物Ⅰ、Ⅱ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.73倍、0.85倍。且Ca~(2+)能使化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的荧光强度明显增强,荧光强度分别是加入前的1.43倍、1.42倍、1.48倍。Ba~(2+)能使化合物Ⅴ、Ⅵ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.64倍、0.55倍。这类化合物有可能用作有机电子发光材料和金属离子的荧光探针。

参考文献:

[1]. 香豆素荧光分散染料的合成研究[D]. 冉兴. 大连理工大学. 2000

[2]. 新型有机荧光溶剂染料及中间体的合成研究[D]. 贾建洪. 浙江工业大学. 2003

[3]. 新型“D-π-A”香豆素荧光染料的合成及光谱性能[J]. 韩亮, 康蕊, 张敏, 魏梦怡, 崔艳红. 浙江工业大学学报. 2015

[4]. 检测二氧化硫衍生物、次氯酸根的荧光探针的设计合成及生物成像应用[D]. 谭锐. 云南师范大学. 2017

[5]. 罗丹明及香豆素衍生物新功能荧光染料的研究[D]. 胡明明. 大连理工大学. 2012

[6]. 比率荧光传感器的设计及其对环境污染物小分子的可视化检测[D]. 闫叶寒. 中国科学技术大学. 2017

[7]. 香豆素系荧光色素的合成与荧光光谱性能研究[D]. 叶芳芳. 浙江工业大学. 2007

[8]. 荧光染料概述[J]. 杨军浩, 李洪启, 卢聪聪. 染料与染色. 2014

[9]. 新型香豆素荧光材料的合成及其结构与光谱性能关系的研究[D]. 张彦英. 大连理工大学. 2003

[10]. 苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究[D]. 王忠先. 海南师范大学. 2011

标签:;  ;  ;  ;  ;  ;  ;  ;  ;  ;  

香豆素荧光分散染料的合成研究
下载Doc文档

猜你喜欢